Svoju karijeru započeo je početkom 1970-ih u Tjednom listu omladine (TLO), nakon što je 1975. diplomirao na Filozofskom fakultetu u Zagrebu. Već tada je bilo jasno da se rađa novinar koji se ne boji izreći vlastiti stav, što će postati njegovim zaštitnim znakom tijekom cijele karijere koja je obilježila nekoliko desetljeća medijske scene u Hrvatskoj.
Njegov profesionalni put neraskidivo je vezan za Večernji list, kuću u koju je stigao 1978. godine na mjesto redaktora, nakon kraćeg rada u VUS-u. U Večernjaku je prošao gotovo sve stepenice, od urednika kulturne rubrike (1993. – 1995.) do zamjenika glavnog urednika 1990. godine te urednika tjednog priloga Kulturni obzor. No, Ivkošić nije bio samo novinski čovjek; njegov analitički duh pronalazio je put do čitatelja i kroz druge medije. Od 1979. do 1986. pisao je zapažene kolumne o književnosti u Startu i Svijetu, a o radiju i jezičnim pitanjima u Studiju. Njegova urednička ruka osjetila se i u listovima poput Hrvatskog prava (1991.) i tjednika Hrvatski obzor (1994. – 1995.), čime je potvrdio svoj status svestranog i utjecajnog medijskog djelatnika.
Ipak, Milan Ivkošić ostat će ponajprije upamćen kao kolumnist čiji se tekstovi nisu samo čitali, već su se iščekivali, prepričavali i analizirali. Njegova najpoznatija kolumna, “Zanovijetanja”, koju je 1992. iz Globusa preselio u Večernji list, postala je sinonim za izravan, konzervativan i često provokativan komentar hrvatske zbilje. Kako je za njega napisao Andrija Tunjić, Ivkošić je bio “jedan od rijetkih novinara, možda i jedini, koji o hrvatskoj stvarnosti piše i govori bez ustručavanja i dodvoravanja”. Njegov stil, koji su neki opisivali kao “razarajući”, bio je odraz njegove novinarske filozofije – pisati o politici, kulturi i društvu bez cenzure i podilaženja, bez obzira na to tko je na vlasti i kakve će reakcije tekst izazvati.
Iza te javne percepcije oštrog i nepokolebljivog komentatora, čovjeka kojeg su čitatelji, kako su to opisale njegove kolege, “ili voljeli ili ga jednostavno nisu mogli smisliti”, krio se i veliki mentor. Mnogi mladi novinari koji su svoje prve korake napravili u Večernjem listu upravo su od Ivkošića učili tajne zanata, upijajući njegovu strast, pedantnost i etiku. Za kolege iz redakcije bio je, bez sumnje, “kolumnist koji definira javno mišljenje i čovjek bez trunke cenzure”. Svoju “Tjednu inventuru”, koju je pisao za nedjeljno izdanje, pripremao je s posebnim užitkom, iz dana u dan bilježeći sve ono što ga je izazvalo, nasmijalo ili razbjesnilo, pretvarajući svakodnevne opservacije u britke i čitane tekstove.
Kolika je bila njegova važnost i čitanost, najbolje svjedoče riječi glavnog urednika Večernjeg lista Dražena Klarića, koji ga je na predstavljanju knjige “Podanici s Griča i Pantovčaka” 2013. godine nazvao “najčitanijim Večernjakovim autorom i brandom u brandu”. Filmski redatelj Antun Vrdoljak otišao je i korak dalje, proglasivši ga “načitanijim autorom u Hrvatskoj”. Vrdoljak, koji je i sam bio meta Ivkošićeva pera, nazvao ga je majstorom riječi čija je rečenica na tragu one Tina Ujevića i Ivana Raosa, ističući njegovu hrabrost da “odgovara za svoju riječ“. Publicist Josip Pavičić hvalio je njegovu izvornost, “ubojite poredbe i istinoljubiv inat”, zaključivši kako Ivkošić dokazuje da je “dobro pisanje uvijek iznad svjetonazora”.
Svoje članke o hrvatskoj politici i kulturi sabrao je u nekoliko knjiga koje danas predstavljaju vrijednu kroniku jednog vremena. Zbirke kolumni “Rodoljubna zanovijetanja” (1992.), “Nova rodoljubna zanovijetanja” (1994.) te “Podanici s Griča i Pantovčaka” (2013.) ostaju trajni spomenik njegovom stilu i promišljanjima. U suradnji sa Zdenkom Ćosićem objavio je i knjigu “Opet ti Hercegovci” (2006.). Njegov rad i utjecaj prepoznati su i na najvišoj razini kada mu je 1995. godine dodijeljen Red Danice hrvatske s likom Antuna Radića. Odlaskom Milana Ivkošića, hrvatska javna scena izgubila je snažan i autentičan glas.
